这里的“美妹”、“梅林”、“梅弟”，指的都是宋美龄。又是思念，又是致电、致函，又是寄赠相片，说明蒋介石开始了对宋美龄的“苦苦追求”。宋美龄语，参见顾执中：《报人生涯》，江苏古籍出版社版，第279页。5月18日，蒋介石自南京到上海参加陈其美殉国纪念会。上午7时，车到上海，蒋介石所做的第一件事就是，立即去看望宋美龄。这一天，蒋介石虽然照例在日记开端写了一行字：“叛逆未除，列强未平，何以家为？”意指在陈炯明和“列强”尚未平定之前，不该考虑个人“成家”一类问题。不过，接连几天，蒋介石都处于对宋美龄的思念中。5月28日日记云：“终日想念梅林不止也。”30日日记再云：“终日想念梅林。”这种情况说明，蒋介石已经进入对宋美龄的相思状态了。

　　6月5日上午，蒋介石在南京接到宋美龄的来信。日记云：“接三弟信”。“三弟”，指宋美龄。宋写信给蒋，这大概是第一次，至少，这是蒋日记中有记载的第一次。蒋不称宋为“美妹”或“梅弟”，而称之为“三弟”，在他看来，也许可以显得更亲密吧！接信后，蒋介石立即给他的“三弟”复电。7日早晨6时，蒋介石又起床给“三弟”回信。10日下午，登车赴沪，次日清晨3时到达，8时即转车赴杭州参加市民大会。在有限的空当中，蒋介石仍然挤出时间，“往访三弟”。12日，蒋介石从杭州回到上海，与“三弟”一直“谈至午夜”。7月3日，蒋介石为参加上海特别市市政府成立典礼，提前到沪，与宋子文、钱永铭、陈光甫等谈话，争取银行家的支持。当晚，蒋介石与宋美龄等在乡下小餐馆聚餐，在日记中留下了“别有风味”的记载。两天后，蒋介石设晚宴，款待上海商界头面人物，宴后和宋美龄乘车兜风，到深夜1时才尽兴而归。次日上午，蒋介石在上海新舞台召集党员大会，发表讲演。下午，探望“三弟”，拜会友人，然后再次探望“三弟”。

　　这一段时期，蒋宋接触频繁，反映出二人关系的日渐亲密，已进入谈婚论嫁阶段。

　　宋美龄的父亲宋嘉树出身贫寒，后来逐渐发展为华侨富商。宋美龄本人自幼在美国接受教育，毕业于麻省韦尔斯利女子学院。大姐宋蔼龄嫁给孔祥熙，二姐宋庆龄嫁给孙中山。其家世、社会关系自不必说，加上本人教养、相貌出众，自然成为蒋介石倾心追求的对象。和宋美龄的耀眼光芒相比，蒋介石原来的几房妻妾就黯然失色了。

　　蒋介石与毛福梅等妻妾“离异”

　　1927年4月，蒋介石在上海发动反共政变后，中国出现了两个国民政府对立的局面。一个在南京，一个在武汉。两个政府都反共，双方开始接洽“合流”。武汉国民政府的条件是蒋介石下野。8月13日，蒋介石发表辞职宣言。第二天，回到故乡奉化。大约即在此时，蒋介石向宋美龄发出求婚信，函称：余今无意政治活动，惟念生平倾慕之人，厥惟女士。前在粤时，曾使人向令兄姊处示意，均未得要领。当时或因政治关系，顾余今退而为山野之人矣。据实所弃，万念灰绝。曩日之百对战疆，叱咤自喜，迄今思之，所谓功业宛如幻梦。独对于女士才华容德，恋恋终不能忘。但不知此举世所弃之下野武人，女士视之，谓如何耳！〔上海〕《益世报》，1927年10月19日。本函透露，1926年6月，蒋介石在广东曾向宋蔼龄、宋子文透露有与美龄结缡之意，但未得“要领”。现在，蒋介石直接要求宋美龄本人表态了。

　　中国古代男尊女卑，实行一夫多妻制，一直到民国时期，男人都可以拥有三妻四妾。但是，基督教主张一夫一妻，宋美龄全家都是基督教徒，蒋介石要和宋美龄结婚，就必须处理和原来的几房妻妾之间的关系。

　　蒋介石的原配夫人是毛福梅，奉化岩头村人，父亲是南货店老板。毛福梅出生于1882年，大蒋介石五岁。二人于1901年结婚。当时，毛20岁，蒋15岁（虚岁），还是未成年人。1903年，毛福梅进入奉化作新女校，读过不到半年书。至1910年，经国出生。

　　由于是包办婚姻，毛氏文化水平又低，蒋、毛两人感情不好。1919年4月，蒋介石在上海，毛福梅携经国到沪探望，蒋介石日记即有“家庭之事，不能稍如我意，实所痛心”的记载。四天后，毛福梅即返回溪口，蒋介石自觉不安，但以“夫妇之道乖，其奈之何哉”自慰。1921年1月，蒋介石自奉化回溪口，居然不愿意与毛氏“同衾一夕”。从道理上，蒋介石觉得不应该，但情感上又扭不过来。自此，二人关系日渐恶劣，蒋介石见到毛福梅的人影，听到她的脚步声，就感到“刺激神经”。4月3日，两人居然“对打”起来，蒋介石认为“实属不成体统”，决计离婚。4月4日，他给毛福梅的二哥毛秉礼（懋卿）写了一封千字长函，详细叙述与其妹的决裂情形及主张离婚的理由。函称：吾今日所下离婚决心乃经十年之痛苦，受十年之刺激以成者，非发自今日临时之气愤，亦非出自轻浮的武断。须知我出此言，致此函，乃以至沉痛极悲哀的心情，作最不忍心之言也。英明如兄，诚能为我代谋幸福，免我终身之苦痛。〔上海〕《益世报》，1927年10月10日。毛氏与蒋母王采玉关系不错。蒋介石虽决计离婚，但蒋母反对。4月19日，蒋介石发现毛氏又回到家里，非常愤怒，决定发出“最后离婚书”。日记云：“母亲老悖，一至于此。不仅害我一身痛苦，而且阻我一身事业。徒以爱子孙之心，强欲重圆破镜，适足激我决绝而已。”蒋介石是孝子，斥责母亲“老悖”，这是仅有的一次。同年4月25日，蒋母遍体虚肿，6月14日病故。