梁实秋和徐志摩发生频繁的接触是在1927年之后。北伐开始，时局动荡，作家教授们纷纷逃到上海。由胡适和徐志摩牵头，一些志同道合的人办起了新月书店，梁实秋做编辑，编辑出版了一些书籍。通过耳鬓厮磨的接触，梁实秋深深为徐志摩的风度折服了。首先，在聚会的时候，徐志摩照顾宾客，使无一人向隅，这是精力充沛的表现。“怪不得志摩到处受人欢迎，志摩有六朝人的潇洒，而无其怪诞”。

　　梁实秋还念念不忘这样一件小事：“有一天志摩到我的霞飞路寓所来看我，看到桌上有散乱的围棋残局，便要求和我对弈，他的棋力比我高，下子飞快，撒豆成兵一般，常使我穷于应付，下至中盘，大势已定，他便托故离席，不计胜负。我不能不佩服他的雅量。他很少下棋，但以他的天资，我想他很容易成为此道中的高手。至少他的风度好。”这件事写来随意，但绝不是信手一描，相反却有深意，最起码，徐志摩在这些细节上的表现让其心折，给他留下了深刻的印象。

　　梁实秋骨子里是有绅士情结的。而徐志摩是朋友的黏合剂，有大度心，有绅士风度。要征服一个恶毒的人，你就要比他还恶毒，要征服一个绅士，你就比他还绅士，让他的绅士风度在你面前相形见绌。显然，徐志摩的一言一行无形之中已经让梁实秋感到了有所不及。梁实秋在文章中引用叶公超对徐志摩的评价也深具这样的倾向：“他对于任何事，从未有过绝对的怨恨，甚至于无意中没有表示过一些憎嫉的神气。”引用陈通伯的话说：“尤其朋友里缺少不了他。他是我们的连索，他是粘着性的，发酵性的，在这七八年中，国内文艺界里起了不少的风波，吵了不少的架，许多很熟的朋友往往弄得不能见面。但我没有听见有人怨恨过徐志摩，谁也不能抵抗志摩的同情心，谁也不能避开他的粘着性。他才是和事的无穷的同情，他总是朋友中间的‘连索’。他从没有疑心，他从不会嫉妒。他使这些多疑善妒的人们十分惭愧，又十分羡慕。”

　　梁实秋对徐志摩的折服，从个人才华和日常行为上，自然而然地扩大到爱情观上。他这样评价徐志摩的情感生活：“他的人生观真是一种‘单纯信仰’，这里面只有三个大字，一个是‘爱’，一个是‘自由’，一个是‘美’。他梦想这三个理想的条件能够会合在一个人生里，这是他的‘单纯信仰’。他的一生的历史，只是他追求这个单纯信仰实现的历史。社会上对于他的行为，往往有不谅解的地方，都只因为社会上批评他的人不曾懂得徐志摩的‘单纯信仰’的人生观。他的离婚和他的第二次结婚，是他一生最受社会严厉批评的两件事。”

　　从后来梁实秋对女人的欣赏和怜惜，以及他灿烂的黄昏恋可以看出，他也是个激情勃发的男人，即使到了老年依然不减风采。年轻时，他广有女人缘，周围不乏女性，冰心、龚业雅、俞珊等，都和他来往很密切，说是闺中密友亦无不可。只是由于妻子程季淑委婉曲意，和他朝夕相处，给梁实秋留出的独立空间比较少而已。另外，他受白璧德影响，身体力行自己的原则：理性自制，内照自省。但徐志摩在情感上的恣意和放纵，同时有理有节，雅致明朗，毋宁说正好帮梁实秋圆了一个梦，徐志摩所做的正是他想做而无法做的，怎能不令他心有戚戚，并暗竖大拇指？他由衷地夸赞道：“有人说志摩是纨绔子，我觉得这是不公道的。他专门学的学科最初是社会学，有人说后来他在英国学的是经济，无论如何，他在国文、英文方面的根底是很结实的。他对国学有很丰富的知识，旧书似乎读过不少，他行文时之典雅丰赡即是明证。他读西方文学作品，在文字的了解方面没有问题，口说亦能达意。在语言文字方面能有如此把握，这说明他是下过功夫的。一个纨绔子能做得到么？志摩在几年之内发表了那么多的著作，有诗，有小说，有散文，有戏剧，有翻译，没有一种形式他没有尝试过，没有一回尝试他没有出众的表现。这样辛勤的写作，一个纨绔子能做得到吗？……志摩的生活态度，浪漫而不颓废。他喜欢喝酒，颇能豁拳，而从没有醉过；他喜欢抽烟，有方便的烟枪烟膏，而他没有成为瘾君子；他喜欢年轻的女人，有时也跳舞，有时也涉足花丛，但是他没有在这里面沉溺。游山逛水是他的嗜好，他的友朋大部分是一时俊彦，他谈论的常是人生哲理或生活艺术，他给梁任公先生做门生，与胡适先生为腻友，为泰戈尔做通译，一个纨绔子能做得到吗？”短短几百字，几乎概括了徐志摩的一切成就，徐志摩是不是真的像他盖棺定论式的评价一样，没人有知道。但是通过梁实秋的描摹，可以看出，徐志摩这样的生活方式才是梁实秋心中的最高境界。