为了打好第一仗，杜聿明将第5军军部前方指挥所也推到了最前线，设在正面主攻的第200师和荣誉第1师分界线的公路边的一个高山腰上的地洞里。

　　12月18日凌晨，第5军重炮兵团和各师山炮兵营集中炮火，向昆仑关及周围阵地发起了炮击。日军也用大炮应战。但第5军的远程重炮不仅威力巨大，而且距离很远，日军炮兵显然非常微弱，很快就被迫中断了对射。随即，第200师、荣誉第1师发动攻击。

　　官兵们在战车掩护下，向日军阵地运动。敌机在上空盘旋，企图进行空袭，这时第5军的高射炮又响了，炮弹呼啸着飞向高空，敌机被迫逃走了。

　　荣誉第1师都是负过伤的老兵老将，久经战阵，既懂战术又不怕死。第1团在团长吴啸亚的指挥下，先把仙女山的守敌击退，占领了仙女山，当晚又利用夜袭占领了老毛岭、万福村、441高地。第200师第598团在团长高吉人的指挥下，攻占653、600高地。该师第599团在团长柳树人的指挥下，战车沿公路长驱直入，占领了昆仑关关口。荣誉第1师第2团在团长汪波指挥下，占领了罗塘高地。

　　一日之间就丢了关口，这让日军第21旅团长中村正雄始料不及。19日午后，日军出动大批飞机，掩护步兵进行反攻，昆仑关口又被夺去。第5军各部占领各据点开始与鬼子进行阵地争夺战，阵地得而复失，失而复得。新编第22师右翼迂回支队占领了五塘、六塘；可五塘又被鬼子反攻夺去，官兵一边坚守六塘，阻抗着日军的援兵，一边进行争夺。第200师副师长彭璧生率领的左翼迂回支队将七塘、八塘占领，切断敌军的退路。增援八塘的日军在八塘附近被包围，打了一昼夜，死伤极大，最后残部攀山越岭，向南逃窜，丢下几十辆汽车全不管了。

　　日军台湾混成旅团由南宁向五塘增援，反攻六塘。新编第22师师长邱清泉命令刘建章团死守六塘，邓军林团、熊笑三团将主力埋伏公路两侧高地，仅留极少部分在五塘至六塘之间引敌深入。熊笑三团一部与敌援军激战，日军以坦克车开路，向六塘街道推进。当晚，邱清泉师长亲率主力向敌反击，战斗十分激烈。在混战中，日军坦克车被第22师的战车防御炮击中两辆，各团四处猛击，日军大乱，纷纷向公路南侧高地溃逃。

　　昆仑关下，两军整日整夜进行着最残酷的厮杀。

　　为了加紧围歼昆仑关之敌，杜聿明下令荣誉第1师派一加强步兵团从右翼包围九塘。副军长兼师长郑洞国得令后，派第3团团长郑庭笈率部夜行军从右翼高地袭击九塘日军阵地。该团连夜猛攻，第二日中午占领了九塘西侧高地。下午4时左右，郑团长用望远镜观察九塘敌阵地，发现公路边的大草坪上有鬼子集合，并有一个军官在讲话，立即命令第1营在高地上占领阵地，迫击炮连、重机关枪连集中炮火向这群鬼子打击，“轰隆——”一发迫击炮弹击中了目标，鬼子被炸倒一大片，其余没死的纷纷向九塘逃窜。

　　这一炮可以说是一神炮，直接炸死了日军在昆仑关的最高指挥官——第21旅团长中村正雄少将。

　　随后，昆仑关关口第二次被收复。

　　谁知日军见旅团长被炸死了，发疯似的报复。昆仑关关口易守难攻，日军在四周大炮火进行侧击，使中国军队伤亡很大，关口又被夺去了。

　　从12月20日至22日，第5军与日军激战了两天，仍没将昆仑关拿下，并且日军增援的千余人还冲进了昆仑关。远在重庆的蒋介石对此十分不满，严电前线指挥官白崇禧：“限10天内攻占昆仑关，否则军法从事。”

　　白崇禧接到电令后，在林蔚、徐庭瑶陪同下来到宾阳第5军司令部，召集团长以上的军官会议并训话。