目睹了沦陷区的惨象，饱尝了颠沛流离之苦，董小吾痛心疾首，一种不甘沉沦的民族正义感在心中爆发。在党组织的指引下，董小吾离开南京于1938年经西安辗转来到革命圣地延安，投身抗日的洪流中。在延安，董小吾报名参加了职业陕公剧团，成为一名文艺战士，从此开始了他的文艺生涯。

　　1939年，董小吾调入一二O师三五八旅政治部战线剧社任戏剧教员，后担任艺术指导。1939年6月，董小吾光荣地加入了中国共产党。

　　1940年8月，在华北战场，八路军和游击队健儿，从高低纵横的山岳沟壑中，从漫山遍野的青纱帐里，万箭齐发，以正太路为主要目标，扑向敌人控制的数百里铁路线和数千里的公路线，一夜之间，把敌人在华北苦心构筑的"囚笼"砸得支离破碎。这就是著名的"百团大战"。"百团大战"的胜利震动了全国，鼓舞了全国人民的斗志，喜讯传来，激起了董小吾的创作激情和灵感，他顶着战场的硝烟，在战地一气创作了一组7首《百团大战联唱》歌曲，热情讴歌浴血奋战的八路军和游击队战士，讴歌"百团大战"的伟大胜利。因为在一次战役中，我军攻克山西阳方口火车站，对日本侵略者以痛击，所以董小吾随即创作了歌曲《阳方口小调》。为了便于传唱，他先教抗日小学的孩子们唱，再教村剧团唱。这些鼓舞抗日军民的歌曲深受人们喜爱，直到今天还作为民歌传唱在晋西北地区。

　　1941年，董小吾担任战线剧社副社长。当时形势十分严峻，日寇、国民党反共势力同流合污，共同对付八路军和抗日根据地。董小吾率剧社随军转战晋西北做战斗鼓舞宣传工作，后迫于形势的要求，战线剧社撤销。1942年初，董小吾和杨陆游(原四川音乐学院院长)被派往延安带职学习，董小吾被分配到延安鲁迅艺术学院戏剧部学习，为该院研究生，从而使他有机会系统地学习和研究文艺基本理论，为他很深的艺术造诣，奠定了坚实基础。

　　解放战争期间，他参加编导的歌剧《刘胡兰》更是家喻户晓，贺龙元帅称他是"用小米和黑豆喂大的艺术家"。1953年董小吾被任命为解放军总政歌舞团第一任团长。即使在后来的"文化大革命"中，受到种种迫害打击，但他始终坚定信仰："我是党一手培养起来的艺术家。没有共产党，就没有我。"