蒋介石这个人很有趣，他有令人吃惊的“两多”：一是发迹前的辞职多，二是发迹后的兼职多。此“两多”，皆为当时之冠。

　　蒋介石早期追随孙中山时，得到的多为参谋长、参军一类不掌握实际权力的职务。在孙中山的安排下，蒋介石先后担任过居正的参谋长，孙中山总统府参军，陈炯明的作战科主任，许崇智的参谋长，孙中山大元帅行营参谋长等职。

　　1918年3月，蒋介石任陈炯明的粤军总司令部作战科主任，1918年7月，蒋介石觉得前途不大，就向陈炯明提出辞职，陈炯明竭力挽留，向蒋介石表示“粤军可百败而不可无兄一人”。陈炯明没看错人，最后他果真败于他甚为看重的蒋介石之手。

　　1918年秋，蒋介石任粤军第二支队司令驻闽。因受粤军将领排挤，他常离职滞居上海，曾与张静江、陈果夫、戴季陶等合伙做交易所投机生意。

　　1922年4月，陈炯明准备叛变，向孙中山辞粤军总司令和广东省长之职。孙中山照准。与陈炯明私交甚好的蒋介石不知陈意，还去找孙中山为陈炯明说情。当然这个情无法说成，蒋介石一气之下便也辞职。在回沪船上还“义薄云天”地给陈炯明写信：“中正与吾公共同患难，已非一日，千里咫尺，声气相通。”

　　可陈炯明与孙中山公开叫板后，蒋介石立即与陈划清界限不共戴天，坚定地站到孙中山一边。孙中山避难于永丰舰，蒋去广州登舰侍护四十余日，取得孙的信任和器重。蒋介石专门写了《孙大总统广州蒙难记》一书，孙中山在此书的序言中写道：“介石赴难来粤入舰，日侍余侧，而筹策多中，乐与余及海军将士共生死。”

　　但令孙中山头痛不已的是，蒋介石脾气暴躁，心高气傲，动辄辞职不干，常常是未获批准就拂袖而去，谁去电报也召他不回。诸如：

　　1922年10月，孙中山任蒋为东路讨贼军第二军参谋长，即许崇智的参谋长。但不到两个月，蒋介石便以“军事无进展”为由离职归家，孙中山派廖仲恺持其手谕都未能挽留住去意甚坚的他。

　　1923年6月，孙中山命蒋为大元帅行营参谋长。蒋到任不满一月，又以不受“倾轧之祸”为由，辞职返回溪口老家，静观事态发展。